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Departamento de Química Orgánica

Dr. Marcos Hernández Rodríguez/ Investigador

Resumen Académico

Obtuvo en el 2000 el título de Químico por la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México, el grado de doctor en el 2005 por el Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del I.P.N. y realizó una estancia postdoctoral en The Scripps Research Institute 2007-2009. Desde 2009 se incorporó al instituto de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México.

Laboratorio de Orgánica

CV en inglés

Líneas de Investigación

1. Organocatálisis por enlace de hidrógeno, aminocatálisis y catálisis bifuncional

La organocatálisis es una forma de promover reacciones por moléculas orgánicas pequeñas. La activación de sustratos por aminas (enamina, iminio), enlaces de hidrógeno y base de Brønsted son algunas de las metodologías desarrolladas para llevar a cabo las reacciones. La combinación de dos formas diferentes de activación en el mismo catalizador constituye un organocatalizador bifuncional. Dentro de nuestro grupo se desarrollan nuevos catalizadores que son capaces de modular la fuerza del enlace de hidrógeno así como controlar el ambiente estérico para aumentar la enantioselectividad en la reacción.

 

2. Reconocimiento molecular por enlace de hidrógeno

El enlace de hidrógeno es una interacción atractiva presente en muchos aspectos estructurales en la naturaleza así como en ingeniería de materiales y procesos catalíticos. El estudio de la formación de aductos supramoleculares por esta fuerza direccional nos ayuda a entender procesos de reconocimiento molecular así como de la naturaleza y características particulares en diferentes escenarios.

 

3. Síntesis estereoselectiva

 

En el grupo de investigación se desarrollan nuevos métodos sintéticos para la obtención de moléculas quirales. Los compuestos sintetizados abarcan desde bloques de construcción con uno o dos estereocentros hasta la síntesis total de una molécula objetivo.

Docencia

Facultad de Química, UNAM.

Licenciatura: 

Química Orgánica I  

Química Orgánica III 

Química Orgánica IV 

 

Posgrado en Ciencias Químicas, UNAM.

Maestría:

Inducción Asimétrica

Reacciones de sustitución, eliminación y adición 

 

 

Posgrado en Ciencias Químicas, UNAM.

Doctorado:

Seminario de tópicos selectos de síntesis asimétrica

 

 

Abierto a recibir alumnos interesados en llevar acabo la parte experimental de su tesis, cumplir con su servicio social o realizar estancias profesionales.

Adscrito al posgrado en Ciencias Químicas, UNAM.


 

Distinciones
  • Miembro del Sistema Nacional de Investigadores nivel 1 desde 2011.
  • Miembro del Comité Editorial de la Gaceta Digital del IQ.
Publicaciones recientes/ relevantes


1.   Vallejo Narváez, W.E.; Jiménez, E.I.; Cantú-Reyes, M.; Yatsi- mirsky, A.K.; Hernández-Rodríguez, M.*; Rocha-Rinza, T.* Stability of doubly and triply H-bonded complexes governed by acidity-basicity relationships.Chem.Commun.2019, 55 1556-1559. http://doi.org/10.1039/c8cc06967k


2. Prolinamides of aminouracils, organocatalyst modifiable by complementary modules K. M. Ruíz-Pérez, B. Quiroz-García, M. Hernández-Rodríguez*  Eur. J. Org. Chem., 2018, 5763–5772.

 

3. Thousand‐fold Conductivity Increase in 2D Perovskites by Polydiacetylene Incorporation and Doping C. Ortiz-Cervantes, P. I. Román-Román, J. Vazquez-Chavez, M. Hernández-Rodríguez*, Diego Solis-Ibarra*, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, , 57, 13882-13886.

4. Acidity and Basicity interplay in amides and imides self-association W. E. Vallejo Narváez, E.  I. Jiménez, E. Romero-Montalvo, A. Sauza-de la Vega, B. Quiroz-García, M. Hernández-Rodríguez*, T. Rocha-Rinza*  Chem. Sci. 2018, 9, 4402-4413. 

 5. Simple method to estimate relative hydrogen bond basicities of amides and imides in chloroform W. E. Vallejo Narváez, E. I. Jiménez, M. Hernández-Rodríguez*, T. Rocha-Rinza*  J. Molec. Struct.. 2018, 1173, 608-611.

 6. Stereodivergent Mannich reaction of bis(trimethylsilyl)ketene acetals with N-tert-butanesulfinyl imines by Lewis acid or Lewis base activation, a one-pot protocol to obtain chiral β-amino acids. M. Cantú-Reyes, I. Alvarado-Beltrán, R. Ballinas-Indilí, I. Alvarado-Beltrán, C. Alvarez Toledano, M. Hernández-Rodríguez,* Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 7705-7709.

7. Design and application of a bifunctional organocatalyst guided by electron density topological analyses. E. Jiménez, W. Vallejo Narváez, T. Rocha-Rinza, M. Hernández-Rodríguez,* Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 4470-4477.

8. The bifunctional catalytic role of water clusters in the formation of acid rain. E. Romero-Montalvo, J. M. Guevara-Vela, W. E. Vallejo Narváez, A. Costales, M. A. Pendás, M. Hernández-Rodríguez, T. Rocha-Rinza,* Chem. Comm. 2017, 53, 3516-3519.

9. H-bond weakening through π systems: Resonance-Impaired Hydrogen Bonds (RIHB). J. M. Guevara-Vela, E. Romero-Montalvo, A. del Río-Lima, A. Martín Pendás, Marcos Hernández-Rodríguez, T. Rocha-Rinza*  Chem. Eur. J., 2017, 23, 6605–16611.

 

10. Stereocontrolled Nucleophilic Addition to Five-Membered Oxocarbenium Ions Directed by the Protecting Groups. Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol and of Two Diastereoisomers Thereof. A. Sánchez-Eleuterio, W. H. García-Santos, H. Díaz-Salazar, M. Hernández-Rodríguez, A. Cordero-Vargas,* J. Org. Chem., 2017, 82, 8464-8475

11. Bifunctional thioureas with α-trifluoromethyl or methyl groups: comparison of catalytic performance on Michael additions. E. Jiménez, W. Vallejo Narváez, C. Román-Chavarria, J. Vazquez-Chavez, T. Rocha-Rinza, M. Hernández-Rodríguez,*  J. Org. Chem. 2016, 81, 7419-7431.

12.  Sensitivity of the Mitochondrial Unspecific Channel of Saccharomyces cerevisiae to Butane-1,4-Bisphosphate, a Competitive Inhibitor of Fructose-1,6-Bisphosphate-Aldolase. M. Rosas-Lemus, N. Chiquete-Félix, K. Ruíz-Pérez, M. Rigoulet, A. Devin, M. Hernández-Rodríguez,* S. Uribe-Carvajal,* ChemistrySelect, 2016 1, 2930-2934.

 13. Application of acyclic chiral auxiliaries on alkylation reactions. M. Garduño-Castro, M. Hernández-Rodríguez,* Tetrahedron Lett. 2014, 55, 193-196.

 
14. Recognition of chiral carboxylates by 1,3-disubstituted thioureas with 1-arylethyl scaffolds 

K. E. Trejo-Huizar, R. Ortiz-Rico, M. A. Peña-González, M. Hernández-Rodríguez,* New. J. Chem. 2013 37, 2610-2613.

15. Asymmetric Synthesis of 1-(9-Anthracenyl)ethylamine and Its Trifluoromethyl Analogue via Nucleophilic Addition to an N-(tert-Butylsulfinyl)imine. M. Hernández-Rodríguez,* T. Castillo-Hernández, K. E. Trejo-Huizar, Synthesis 2011 2817-2821.