Estoy trabajando en electroquímica de compuestos orgánicos y mi investigación se centra en cinco áreas:
Electrodos modificados a base de polímeros orgánicos conductores para transformaciones electroquímicas, sensores y aplicaciones fotovoltaicas.
La oxidación electroquímica de monómeros de tiofeno, carbazol o pirrol sustituidos convenientemente, permite la preparación de electrodos modificados con polímeros conductores orgánicos en la superficie. En nuestro laboratorio se preparan los monómeros, se estudia su comportamiento electroquímico mediante voltamperometría cíclica, técnica acoplada conductancia-electroquímica y electrodepósitos en la superficie de los electrodos. Las propiedades de los polímeros conductores se estudian mediante técnicas electroquímicas y espectro electroquímicas. Nuestro interés es sintetizar monómeros basados en estos heterociclos, que poseen unidades electrocatáliticas redox para su uso en electrocatálisis y detección. Los polímeros conductores como el PEDOT, cuando se depositan en electrodos transparentes, pueden utilizarse como capas de amortiguación en células solares fotovoltaicas orgánicas y perovskitas; estamos buscando monómeros que permitan reemplazar EDOT en esta aplicación. En este último tema contamos con la colaboración activa del Prof. José Luis Maldonado del Centro de Investigación en Óptica.
Búsqueda de nuevas reacciones electrosintéticas y su aplicación a la química orgánica.
La electrosíntesis orgánica es considerada como una técnica de química verde o sustentable, donde es posible evitar compuestos oxidantes tóxicos, metálicos o peligrosos para llevar a cabo las transformaciones redox en moleculas orgánicas. En esta área las principales actividades desarrolladas son: búsqueda de nuevos mediadores o catalizadores electroquímicos para el control de las rutas de reacciones electroquímicas de moléculas orgánicas. La transformación electroquímica mediante una celda REDOX de flujo equipada con electrodos porosos; por ejemplo, la transformación del grupo de nitratos permite obtener la función nitroso, que puede emplearse para la síntesis de heterociclos nitrogenados. Activaciones electroquímicas de diversos grupos funcionales para generar radicales libres y su uso en preparaciones orgánicas. Recientemente estamos trabajando transformaciones electroquímicas en el hexafluoroisopropanol, disolvente que estabiliza radicales y cationes, intermediarios importantes en la electroquímica orgánica.
Transformaciones electroquímicas de productos naturales y materiales-compuestos renovables.
(En colaboración con los departamentos de Productos Naturales del IQ-UNAM y otras universidades).
Durante el estudio sistemático de las plantas es muy común aislar metabolitos secundarios que son importantes para la planta, pero que no tienen una aplicación real para los humanos. Entre los compuestos aislados es posible encontrar sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos con una gran variedad de grupos electroactivos funcionales (quinonas, furanos, cetonas, cetonas insaturadas, etc.); algunos de ellos se obtienen en una proporción muy alta. Los productos naturales son buenos candidatos para lograr la semisíntesis de compuestos valiosos y para esta transformación podemos utilizar técnicas electroquímicas. Tras la electrotransformación se determina la estructura de los nuevos compuestos obtenidos por metodos espectroscópicos y se realiza el estudio de la actividad biológica, para verificar la posible utilización. La aplicación de las reacciones electroquímicas reportadas en la química redox orgánica y los desafíos sintéticos en la síntesis de productos naturales también es de nuestro interés. La transformación de compuestos renovables puros de bajo costo como azúcares, aminoácidos, glicerol, ácidos grasos o bién materiales base como la lignina o la celulosa pueden representar el acceso a compuestos de interés en la industria química. Próximamente incursionaremos en esta dirección en colaboración con el Profesor Dr. Siegfried R. Waldvogel de la Universidad de Mainz en Alemania.
Procesos electroquímicos de oxidación para el tratamiento de aguas.
(Colaboración con el Dr. Jorge Ibáñez y el Dr. Rubén Vásquez Uni-Iberoamericana y el Dr. Carlos Barrera UAEMEX)
Las reacciones de oxidación se pueden utilizar para eliminar contaminantes tóxicos y persistentes en el tratamiento de aguas residuales, por lo que la electroquímica puede ser muy útil. Para ello se utilizan métodos de oxidación directa o electrocatalíticos con especies altamente oxidantes electrogeneradas. La oxidación electroquímica avanzada se puede llevar a cabo, a través de electrodos de diamante dopados con boro para producir radicales hidroxilo fisisorbed o especies de persulfato; ambos pueden eliminar eficientemente compuestos orgánicos dando como compuestos finales CO2 y agua. Nuestro enfoque es estudiar primero las aguas sintéticas, que contienen el compuesto orgánico para eliminarlo, optimizando los parámetros de destrucción, y luego aplicar estas condiciones a muestras reales de agua contaminada.
Cristalización asistida electroquímicamente de proteínas y moléculas.
(Colaboración con el Dr. Abel Moreno IQ-UNAM).
El uso de pequeñas corrientes o tensiones ha sido utilizado por nuestro grupo de trabajo para cristalizar proteínas aprovechando el pequeño campo eléctrico generado dentro de una celda electroquímica. Las principales características son: un proceso de cristalización más rápido debido a la aceleración en la cinética del crecimiento de los cristales, cristalización favorecida hacia uno de los electrodos, procesos de adsorción de proteínas sobre los electrodos y una excelente calidad en los cristales obtenidos, útil en determinación de estructuras por difracción de rayos X alcanzando una resolución de 1 Angstrom. Estamos interesados en mejorar nuestros sistemas y células disminuyendo el volumen y la cantidad de proteína utilizada, así como los costos. Mediante este método hemos conseguido la cristalización de Lizosima, Catalasa, Citocromo C y Taumatina con excelentes resultados.
ACTIVIDADES DOCENTES
Licenciatura Química y QFB en la UAEMéx. Profesor: 4 horas/semana/semestre
Química Orgánica III y IV
Electroquímicas
Química Analítica I
Maestría en Ciencias Químicas. Profesor: 3 horas/semana/semestre
Transformaciones redox en química orgánica.
Polímeros funcionales.
Electrosíntesis orgánica.
Activación de moléculas orgánicas (Electrosíntesis y fotoredox).
Cursos de su especialidad con valor curricular por invitación
Electrosíntesis orgánica
Polímeros conductores orgánicos
Electroquímica
FORMACIÓN DE RECURSOS HUMANOS
Supervisión de tesis finalizadas: 38 Licenciatura, 18 Maestría, 6 Maestría
Tesis en progreso: 3 Licenciatura, 1 Maestría, 1 Doctorado.
Nuestro grupo acoge a estudiantes de Licenciatura. interesados en realizar estancias de investigación en nuestro laboratorio (por un periodo mínimo de dos meses en intersemestres). Las estancias más largas son siempre más productivas y es posible realizar el proyecto experimental de estos estudios, trabajando en los proyectos de laboratorio.
En estudios de posgrado, recibimos estudiantes Mexicanos y extranjeros interesados en trabajar en nuestro grupo de investigación. Para financiar los estudios (Maestría o Doctorado), se puede solicitar una beca (UNAM, CONACYT o de su propio país). También es posible tener colaboraciones para llevar a cabo parte de su tesis actual, trabajando en algunos de los temas de investigación de nuestro laboratorio.
Los becarios postdoctorales también son bienvenidos, pero su aceptación requiere encontrar fondos para su estancia.
Por favor contacte al Dr. Bernardo A. Frontana-Uribe para discutir la factibilidad, posibilidades de financiamiento y temas de investigación.
Presidente de la Sociedad Mexicana de Electroquímica 2019-2021.
Ganador del Premio Estatal de Ciencia y Tecnología 2019, Estado de México.
Miembro del Sistema Nacional de Investigadores (SNI) nivel 3 (2017-2021).
Financiamiento de CONACYT-DGAPA para estadía sabática en Alemania (2017-2018).
Coordinador del Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable, CCIQS (2015-2017).
Editor Asociado del Journal of the Mexican Chemical Society (2016).
Miembro del Sistema Nacional de Investigación (SNI) nivel 2 (2004-2016).
Editor Invitado de la Revista de la Sociedad Mexicana de Química (2014).
Beca del DAAD para estudios de postdoctorado (2005).
Revisor de revistas científicas como Journal of Organic Chemistry, Organic Letters and Green Chemistry, Angewante Chemie, Chemical Communications, Journal of the Brazilian Chemical Society, Journal of the Mexican Chemical Society, y otras revistas químicas.
Cum Laude por su tesis doctoral (1999).
Medalla Gabino Barreda a la excelencia académica en los estudios de Maestría (1997).
Cum Laude en la Tesis de Licenciatura en Química (1993).
Salinas, G.; Ibáñez, J.G.; Vásquez-Medrano, R.; Frontana-Uribe, B.* Analysis of Cu in mezcal comercial simples using squa- re wave anodic stripping voltammetry. J. Electrochem. Sci. Te- chnol. 2018, 9, 276-281. http://doi.org/10.5229/JECST.2018.9.4.276
Castillo-Lara, D.A..; Vásquez-Medrano, R.; Ibáñez, J.G.;Frontana Uribe, B.A.*, Salinas, G. Electrochemical beha- vior of the Cu(II)/Cu(0) system on vitreous carbon electrodesmodified with PEDOT electropolymerized in aqueous media.ECS Trans. 2018, 84, 9-14.http://doi.org/10.1149/08401.0009ecst
Contreras-Herrrera, K.M.; Vasquez-Medrano, R.; Ibáñez, J.G.; Frontana-Uribe, B.A.; Salinas, G. Infuence of the elec- tropolymerization parameters on the doping level of polybi-thiphene films grown in acetonitrile and water. ECS Trans.2018, 84, 35-39. http://doi.org/10.1149/08401.0035ecst
Chicas-Baños, D.F.; López-Rivas, M.; González-Bravo, F.J.; Sartillo-Piscil, F.; Frontana-Uribe, B.A.* Access to carbonyl compounds via the electroreduction of N-benzyloxyphthalimides: Mechanism confirmation and preparative applications. Heliyon 2024, 10(1), e23808. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e23808.
Escandón-Mancilla, FM; Gonzalez-Rivas, N; Basavanag Unnamatla, MV ; Garcia-Eleno, MA; Corona-Becerril, D; Frontana-Uribe, BA; Cuevas-Yanez, E.* Beyond 1,2,3-triazoles: Formation and Applications of Ketemines Derived from Copper Catalyzed Azide Alkyne Cycloaddition. Curr. Org. Synth. 2024, 21(4), 359-379. https://doi.org/10.2174/1570179420666220929152449.
García, A.R.; Barrera Diaz, C.E.*; Frontana Uribe, B.A.; Ávila Córdoba, L.I. Low-Cost Solar Still System with Concave Condensing Cover for the Distillation of Synthetic Water Polluted with Allura Red Dye. J. Sustain. Res. 2024, 6(2), e240036. https://doi.org/10.20900/jsr.20240036.
Pérez-Nava, A.; Bedolla-Guzmán, S.; García-Bassoco, D.; Cuevas-Yáñez, E.; Frontana-Uribe, B.A.; Chacón-García, L.; Valle-Sánchez, M.*; González-Campos, J.B.* Dipyrromethanes grafting on a poly (vinyl alcohol) nanofibrous mat as naked-eye sensor/receptor for detection and removal of ionic pollutants from water. Chem. Eng. Process. 2024, 197, 109688. https://doi.org/10.1016/j.cep.2024.109688.
Pérez-Nava, A.; González-Campos, J.B.; Frontana-Uribe, B.A.* Conducting Polymers for In Situ Drug Release Triggered via Electrical Stimulus. ACS Appl. Polym. Mater. 2024, 6(16), 9375-9395. https://doi.org/10.1021/acsapm.4c01013.
Ramos-Villaseñor, J.M.; Sartillo-Piscil, F.; Frontana-Uribe, B.A.* Opportunities and challenges for water/organic solvents mixtures and renewable green solvents in organic electrosynthesis. Curr. Opin. Electrochem. 2024, 45, 101467. https://doi.org/10.1016/j.coelec.2024.101467.
Romero-Ibañez, J.; Chicas-Baños, D.F.; Sartillo-Piscil, F.; Frontana-Uribe, B.A.* Highly efficient electrogeneration of oxygen centered radicals from N-alkoxyphthalimides employing rapid alternating polarity (RAP) electrolysis. Transferring the photoredox catalytic conditions to organic electrosynthesis. Curr. Res. Green Sustain. Chem. 2024, 8, 100404. https://doi.org/10.1016/j.crgsc.2024.100404.
Valle-Sánchez, M.; López-Saladino, O.F.; González-Rivas, N.; Estévez-Martínez, Y.; Frontana-Uribe, B.A.; Cuevas-Yañez, E. At the Speed of Light: Recent Advances on Photocatalyzed Generation and Applications of Iminyl Radicals Promoted by Visible-light. Curr. Org. Chem. 2024, 28(18), 1404-1436. https://doi.org/10.2174/0113852728301428240517115907.
Electroquímica de compuestos orgánicos:
Jorge G. Ibanez, Marina. E. Rincón, Silvia Gutierrez-Granados, M’hamed Chahma, Oscar A. Jaramillo-Quintero, and Bernardo A. Frontana-Uribe*. Conducting Polymers in the Fields of Energy, Environmental Remediation, and Chemical−Chiral Sensors. Chemical Reviews 118, 4731–4816, 2018, FI=47.928 DOI: http://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00482
Jürgen Heinze*, Bernardo A. Frontana-Uribe, Sabine Ludwigs. Electrochemistry of conducting polymers, Persistent models, new concepts. Chemical Reviews , 110, 4724-4771, 2010. FI=47.928 DOI: http://doi.org/10.1021/cr900226k
José Alfredo Del-Oso,* Bernardo Antonio Frontana-Uribe*, José-Luis Maldonado, Margarita Rivera, Melina Tapia-Tapia, Gabriela Roa-Morales. Electrochemical deposition of poly[ethylene-dioxythiophene] (PEDOT) films on ITO electrodes for organic photovoltaic cells: control of morphology, thickness, and electronic properties. Journal of Solid State Electrochemistry 22, 2025–2037, 2018 FI=2.316 DOI: https://doi.org/10.1007/s10008-018-3909-z
Gibrán Hernández Moreno, José-Luis Maldonado, Bernardo A. Frontana Uribe,* Silvia Gutiérrez Granados*. Electrochemical Synthesis Of Films Based On Polybithiophene And Fullerene Derivatives With Potential Use In Bulk Heterojunction Photovoltaic Devices. ECS Transactions, 76, 37-51, 2017 FI=0.231 DOI: http://doi.org/10.1149/07601.0037ecst
Salinas, B. A. Frontana-Uribe*. Analysis of Conjugated Polymers Conductivity by in situ Electrochemical-Conductance Method. ChemElectroChem, 6, 4105-4117, 2019 FI=4.443. DOI: https://doi.org/10.1002/celc.201801488
Búsqueda de nuevas reacciones electrosintéticas y su aplicación a la química orgánica:
Sebastian Lips, Bernardo Antonio Frontana-Uribe, Maurice Dorr, Dieter Schollmeyer, Robert Franke, and Siegfried R. Waldvogel*. Metal- and Reagent-Free Anodic C-C Cross-Coupling of Phenols with Benzofurans leading to a Furan Metathesis. Chemistry European Journal 24, 6057–6061, 2018, FI=5.317. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201800919
Ernesto Emmanuel López-López, José Alvano Pérez-Bautista, Fernando Sartillo-Piscil* and Bernardo A. Frontana-Uribe*. Electrochemical Corey–Winter reaction. Reduction of thiocarbonates in aqueous methanol media and application to the synthesis of a naturally occurring α-pyrone. Beilstein Journal Organic Chemistry 14, 547–552, 2018 FI=2.310. DOI: https://doi.org/10.3762%2Fbjoc.14.41
Esdrey Rodríguez-Cárdenas, Judith Cardoso-Martínez, Antonio Nieto-Camacho, Bernardo A. Frontana-Uribe*. Physical-chemical properties of chiral ionic liquids derived from the phenylethylamine enantiomers. Journal of Molecular Liquids 236, 435–444, 2017 FI=3.648. DOI: http://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.04.053
Bernardo A. Frontana-Uribe,* R. Daniel Little, Jorge G. Ibanez, Agustín Palma, Ruben Vasquez-Medrano. Organic electrosynthesis: a promising green methodology in organic chemistry. Green Chemistry, 12, 2099-2119, 2010 FI=9.125. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C0GC00382D
Jorge G. Ibanez, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Rubén Vásquez-Medrano. Paired electrochemical processes: Overview, systematization, selection criteria, design strategies, and projection. Journal of the Mexican Chemical Society, 60, 247-260, 2016 FI=0.710. DOI: http://dx.doi.org/10.29356/jmcs.v60i4.117
Transformaciones electroquímicas de productos naturales y materiales-compuestos renovables:
Agustín Palma, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Jorge Cárdenas. Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical synthesis. Green Chemistry, 11, 283-293, 2009 FI=9.125. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/B815745F
Elizabeth Nieto-Mendoza, Juan A. Guevara Salazar, María Teresa Ramírez-Apan, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Juan A. Cogordan, Jorge Cárdenas. Electro-oxidative Transformation of Hispanolone and Anti-inflamatory Activity of the Obtained Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 70, 4538-4541, 2005 FI=4.849. DOI: http://doi.org/10.1021/jo0503308
Procesos electroquímicos de oxidación para el tratamiento de aguas:
Carlos E. Barrera-Díaz,⁎ Bernardo A. Frontana-Uribe,⁎ Mayra Rodríguez-Peña, J. Carlos Gomez-Palma, Bryan Bilyeu. Integrated advanced oxidation process, ozonation-electrodegradation treatments, for nonylphenol removal in batch and continuous reactor. Catalysis Today, 305, 108-116, 2018 FI=4.636. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.09.003
Germán Santana-Martínez, Gabriela Roa-Morales,* Eduardo Martin del Campo, Rubí Romero, Bernardo A. Frontana-Uribe, Reyna Natividad. Electro-Fenton and Electro-Fenton-like with in situ electrogeneration of H2O2 and catalyst applied to 4-chlorophenol mineralization. Electrochimica Acta, 195, 246–256 2016, FI=4.798. DOI: https://doi.org/10.1016/j.electacta.2016.02.093
Carlos Barrera-Diaz*, Bernardo A. Frontana-Uribe, Bryan Bilyeu. Removal of organic pollutants in industrial wastewater with an integrated system of copper electrocoagulation and electrogenerated H2O2. Chemosphere, 105 160-164, 2014 FI=4.208. DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2014.01.026
Michel Vedrenne, Rubén Vásquez-Medrano*, Dorian Prato-Garcia, Bernardo A. Frontana-Uribe, Jorge G. Ibanez. Characterization and detoxification of a mature landfill leachate using a combined coagulation-flocculation/photoFenton treatment. Journal of Hazardous Materials, 205-206, 208-215, 2012 FI=6.065. DOI : https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.12.060
Héctor Barrera, Gabriela Roa-Morales, Patricia Balderas-Hernández, Carlos E. Barrera-Díaz,* and Bernardo A. Frontana-Uribe*. Catalytic Effect of Hydrogen Peroxide in the Electrochemical Treatment of Phenolic Pollutants using a BDD Anode. ChemElectroChem, 6, 2264–2272, 2019 FI=4.443. DOI: https://doi.org/10.1002/celc.201900174
Cristalización asistida electroquímicamente de proteínas y moléculas:
Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno*. On electrochemically-assisted protein crystallization and related methods. Crystal Growth & Design, 8, 4194-4199, 2008 FI=4.72. DOI: http://doi.org/10.1021/cg800731p
Patricio J. Espinoza-Montero, María Esther Moreno-Narváez, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno, Vivian Stojanoff. Investigations on the use of graphite electrodes using a Hull-type growth cell for the electrochemically-assisted protein crystallization. Crystal Growth & Design, 13, 590-598, 2013 FI=4.055. DOI: http://doi.org/10.1021/cg301250c
Yobana Pérez, Désir Eid, Francisco Acosta, Liliana Marín-García, Jean Jakoncic, Vivian Stojanoff, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno*. Electrochemically assisted protein crystallization of commercial cytochrome c without previous purification. Crystal Growth & Design, 8, 2493-2496, 2008 FI=4.055 DOI: http://doi.org/10.1021/cg800135s
Investigador Titular C
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