La línea de investigación de mi grupo de trabajo se basa en la evaluación de diferentes catalizadores metálicos en la búsqueda de reacciones altamente regioselectivas. Lo anterior se logra por medio de la síntesis de complejos de coordinación empleando una diversidad de ligantes nitrogenados y fosforados sintetizados en nuestro laboratorio o adquiridos comercialmente. Tomando como parámetros de estudio el ángulo de Tolman, el ángulo de mordida, las propiedades estéricas y electrónicas de lo ligantes con el propósito de encontrar la mejor combinación entre catalizador y condiciones de reacción, lo que nos permite el desarrollo de reacciones catalíticas muy eficientes para la síntesis de una gran variedad de moléculas de interés químico y biológico. También nos enfocamos en catálisis asimétrica, para lo cual sintetizamos complejos de coordinación utilizando ligantes quirales en la búsqueda de excesos enantioméricos en el producto de reacción. Trabajamos en reacciones tándem de ciclocarbonilación y heteroanulación con la finalidad de obtener el producto deseado a través de reacciones en un solo paso, evitando así la purificación de los diferentes intermediarios involucrados, esto se refleja en una alta economía atónica de los procesos desarrollados. Todas estas herramientas proveen la posibilidad de desarrollar nuevas rutas sintéticas para la obtención de las diferentes moléculas objetivo.
Síntesis de complejos de paladio y su aplicación en reacciones de carbonilación
En esta línea de investigación desarrollamos procesos altamente regioselectivos de carbonilación catalizados por paladio en presencia de ligantes fosfínicos. La síntesis de lactonas y lactamas de tamaño medio fusionados a fragmentos de interés como cumarinas y naftoquinonas es nuestro principal objetivo. Asimismo, estamos interesados en la obtención de esteres, aminas, y ácidos empleando métodos carbonilativos.
Síntesis de complejos de molibdeno y su evaluación catalítica en reacciones de epoxidación.
Sintetizamos y caracterizamos complejos de molibdeno estabilizados por ligantes nitrogenados para ser evaluados como catalizadores en la reacción de epoxidación de olefinas. Nuestro objetivo principal es el descubrimiento de complejos de Mo con una alta actividad catalítica en la reacción de epoxidación.
Síntesis de complejos quirales y su evaluación citotóxica.
Los núcleos tricarbonil renio y manganeso [X(CO)3]+ (X: Re. Mn) ha presentado una importante actividad citotóxica frente a diferentes líneas de cáncer humano, lo que los hace una alternativa interesante para su uso como agentes terapéuticos. Por lo tanto, nosotros estamos interesados en desarrollar complejos de renio y manganeso quirales y así investigar la relación entre la quiralidad del complejo y la actividad citotóxica.
Cursos de licenciatura impartidos en la facultad de química, UNAM:
Química Orgánica II
Química Covalente.
Se reciben alumnos para realizar:
Estancia de investigación.
Servicio Social.
Tesis de licenciatura y posgrado (Maestría y Doctorado).
Nivel 1 del Sistema Nacional de Investigadores.
Mención honorífica, doctorado 2013.
Becario (2014-2016), Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (NSERC).
Julian A. Enciso-Vargas, G. Alejandra Suárez-Ortiz, Manuel Amézquita-Valencia*. Pd-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of 3-Allyl-2-hydroxynaphthoquinones: Easy Access to Linear or Branched Naphthoquinone Esters. Inorganica Chimica Acta, (2024), 563, 121928. https://doi.org/10.1016/j.ica.2024.121928
Karla Almaraz and Manuel Amézquita-Valencia*. Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroaminocarbonylation of 3-Allyl-4-arylaminocoumarins: Synthesis of Six- and Seven-membered Ring Lactams Fused to the Coumarin Scaffold. ChemCatChem, 2023, 15, e2023004. https://doi.org/10.1002/cctc.202300464
Gloria A. Suárez-Ortiz, Rodrigo Hernández-Correa, Melissa D. Morales-Moreno, Rubén A. Toscano, Maria Teresa Ramirez-Apan, Armando Hernandez-Garcia, Manuel Amézquita-Valencia,* Daniela Araiza-Olivera. Diastereomeric Separation of Chiral fac-Tricarbonyl(iminopyridine) Rhenium(I) Complexes and Their Cytotoxicity Studies: Approach toward an Action Mechanism against Glioblastoma. Journal of Medicinal Chemistry, (2022), 65, 9281−9294. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c00561
Martínez Daniel, León-Santiago, Mayra, Toscano Rubén, Manuel Amézquita-Valencia*. Molybdenum (VI) Complexes Containing Pyridylimine Ligands: Effect of the Imine Nitrogen Substituent in the Epoxidation Reaction. European Journal of Inorganic Chemistry, (2021), 243-251. https://doi.org/10.1002/ejic.202000790
Sosa, D. Oliver, Almaraz, Karla; Manuel Amézquita-Valencia*. Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6H-oxepino[3,2-c]chromene-2,6(3H)-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins. European Journal of Organic Chemistry, (2019), 29, 4682-4687. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900649
Benitez-Medina G. E., Ortiz-Soto S., Cabrera A., Manuel Amézquita-Valencia*. Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines. European Journal of Organic Chemistry, (2019), 23, 3763-3770. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900394
Benitez-Medina G. E., Amézquita-Valencia M., Cabrera A., Sharma P. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from α-Diketones and N-Substituted Anilines: One-Pot Pd-Catalyzed. ChemCatChem (2017), 9, 1450–1460. https://doi.org/10.1002/cctc.201601557
Amézquita-Valencia M.; Alper H. Palladium-Catalyzed Regioselective C-Benzylation via a Rearrangement Reaction: Access to Benzyl-Substituted anilines. Chemistry–A European Journal (2016), 22, 16774-16778. https://doi.org/10.1002/chem.201603941
Amézquita-Valencia M. Alper H. Alkoxycarbonylation Regioselective of Allyl Phenyl Ether Catalyzed by Pd/dppb Under Syngas Conditions. Journal of Organic Chemistry (2016), 81, 3860–3867. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00522
Síntesis de lactonas y lactamas por medio de reacciones de ciclocarbonilación catalizadas por paladio.
Síntesis de ligantes nitrogenados y su aplicación en reacciones de epoxidación y carbonilación.
Síntesis de complejos quirales de renio y manganeso y su aplicación biológica.
Síntesis de complejos de cobalto no simétricos para su evaluación en reacciones de Pauson-Khand.
Investigador Asociado C
Correo: manuel.amezquita@iquimica.unam.mx
Tel. +52 (55) 56224770.
Extención 24550 (oficina),
46632 (laboratorio).
Cubículo 4
Edificio B.