1. Organocatálisis por enlace de hidrógeno, aminocatálisis y catálisis bifuncional

La organocatálisis es una forma de promover reacciones por moléculas orgánicas pequeñas. La activación de sustratos por aminas, enlaces de hidrógeno y base de Brønsted son algunas de las metodologías desarrolladas para llevar a cabo las reacciones. La combinación de dos formas diferentes de activación en el mismo catalizador constituye un organocatalizador bifuncional. Dentro de nuestro grupo se diseñan y estudian nuevos catalizadores que son capaces de modular la fuerza del enlace de hidrógeno así como controlar el ambiente estérico para aumentar la enantioselectividad en la reacción.

2. Síntesis estereoselectiva

Se desarrollan nuevos métodos sintéticos para la obtención de moléculas quirales. Los compuestos sintetizados abarcan desde bloques de construcción hasta la síntesis de estructuras policíclicas con varios estereocentros.

3. Reconocimiento molecular por enlace de hidrógeno

El enlace de hidrógeno es una interacción atractiva presente en muchos aspectos estructurales en la naturaleza, así como en ingeniería de materiales y procesos catalíticos. El estudio de la formación de aductos supramoleculares por esta fuerza direccional nos ayuda a entender procesos de reconocimiento molecular, así como de la naturaleza y características particulares en diferentes escenario.

Cursos de licenciatura impartidos en la Facultad de Química, UNAM:

• Química Orgánica I (teo.), Química Orgánica II (lab.), Química Orgánica III (teo.) 

• Química Orgánica IV (teo.), Química Orgánica V (lab.). 

• Cursos de maestría en el posgrado en Ciencias Químicas, UNAM:

• Inducción asimétrica

• Reacciones de sustitución, eliminación y adición

• Estereoquímica y síntesis estereoselectiva

Se reciben alumnos para realizar tesis de Licenciatura y Posgrado.

Nivel 2 del Sistema Nacional de Investigadores.

• Vázquez-Chávez, J.; Luna-Morales, S.; Díaz-Salazar, H.; Cruz-Aguilar, D.A.; Hernández-Rodríguez, M.* Improvement of bifunctional organocatalysts performance by water as an additive in the Michael addition of carbonyl compounds to maleimides. Tetrahedron 2024, 167, 134273. https://doi.org/10.1016/j.tet.2024.134273.

• Diego A. Cruz-Aguilar,* Marcos Hernández-Rodríguez*. Stereoselective synthesis of highly substituted 1-isomorphans (1-azabicyclo[3.3.1]nonanes). ChemComm., 2023, 59, 8965-8968 https://doi.org/10.1039/D3CC00621B

• Howard Díaz-Salazar, Juan Carlos Rodríguez-Colín, Josue Vazquez-Chavez, Marcos Hernández-Rodríguez*. The chameleonic nature of the nitro group applied to a base-promoted cascade reaction to afford indane-fused dihydrofurans. The Journal of Organic Chemistry, 2023, 88 8150-8162 https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00132

• Eddy I. Jiménez  , Margarita Cantú-Reyes  , Miguel Flores-Ramos  , Carlos A. Román-Chavarría , Howard Díaz-Salazar  , Marcos Hernández-Rodríguez ∗. Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Bifunctional Thioureas with α‑Trifluoromethyl or Methyl Groups. Synlett, 2002, 33, 1751-1755. https://doi.org/10.1055/a-1892-9911

• Marcos Hernández Rodríguez*. Organocatálisis asimétrica: una caja de herramientas para construir moléculas. Educación Química, 2022, 33 (1), 5-15. https://doi.org/10.22201/fq.18708404e.2022.1.81372

• Howard Díaz-Salazar, Eddy I. Jiménez,  Wilmer E. Vallejo Narváez,  Tomás Rocha-Rinza, Marcos Hernández-Rodríguez*. Bifunctional squaramides with benzyl-like fragments: analysis of CH⋯π interactions by a multivariate linear regression model and quantum chemical topology. Org. Chem. Front., 2021, 8, 3217-3227. (Portada frontal dedicada al artículo). https://doi.org/10.1039/D0QO01610A

• K. M. Ruíz-Pérez, B. Quiroz-García, M. Hernández-Rodríguez*. Prolinamides of aminouracils, organocatalyst modifiable by complementary modules. Eur. J. Org. Chem., 2018, 5763–5772. https://doi.org/10.1002/ejoc.201800886

• W. E. Vallejo Narváez, E. I. Jiménez, E. Romero-Montalvo, A. Sauza-de la Vega, B. Quiroz-García, M. Hernández-Rodríguez*, T. Rocha-Rinza*. Acidity and Basicity interplay in amides and imides self-association. Chem. Sci. 2018, 9, 4402-4413. 

• W. E. Vallejo Narváez, E. I. Jiménez, M. Hernández-Rodríguez*, T. Rocha-Rinza*. Simple method to estimate relative hydrogen bond basicities of amides and imides in chloroform. J. Molec. Struct.. 2018, 1173, 608-611.

• M. Cantú-Reyes, I. Alvarado-Beltrán, R. Ballinas-Indilí, I. Alvarado-Beltrán, C. Alvarez Toledano, M. Hernández-Rodríguez,*. Stereodivergent Mannich reaction of bis(trimethylsilyl)ketene acetals with N-tert-butanesulfinyl imines by Lewis acid or Lewis base activation, a one-pot protocol to obtain chiral β-amino acids. Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 7705-7709.

• E. Jiménez, W. Vallejo Narváez, T. Rocha-Rinza, M. Hernández-Rodríguez,* Design and application of a bifunctional organocatalyst guided by electron density topological analyses. Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 4470-4477.