Dr. Bernardo A. Frontana Uribe

ACTIVIDADES DOCENTES

Licenciatura Química y QFB en la UAEMéx. Profesor: 4 horas/semana/semestre 

Química Orgánica III y IV

Electroquímicas

Química Analítica I

Maestría en Ciencias Químicas. Profesor: 3 horas/semana/semestre

Transformaciones redox en química orgánica.

Polímeros funcionales.

Electrosíntesis orgánica.

Activación de moléculas orgánicas (Electrosíntesis y fotoredox).

Cursos de su especialidad con valor curricular por invitación

Electrosíntesis orgánica

Polímeros conductores orgánicos

Electroquímica

FORMACIÓN DE RECURSOS HUMANOS 

Supervisión de tesis finalizadas: 38 Licenciatura, 18 Maestría, 6 Maestría

Tesis en progreso: 3 Licenciatura, 1 Maestría, 1 Doctorado.

Nuestro grupo acoge a estudiantes de Licenciatura. interesados en realizar estancias de investigación en nuestro laboratorio (por un periodo mínimo de dos meses en intersemestres). Las estancias más largas son siempre más productivas y es posible realizar el proyecto experimental de estos estudios, trabajando en los proyectos de laboratorio.

En estudios de posgrado, recibimos estudiantes Mexicanos y extranjeros interesados en trabajar en nuestro grupo de investigación. Para financiar los estudios (Maestría o Doctorado), se puede solicitar una beca (UNAM, CONACYT o de su propio país). También es posible tener colaboraciones para llevar a cabo parte de su tesis actual, trabajando en algunos de los temas de investigación de nuestro laboratorio. 

Los becarios postdoctorales también son bienvenidos, pero su aceptación requiere encontrar fondos para su estancia.

Por favor contacte al Dr. Bernardo A. Frontana-Uribe para discutir la factibilidad, posibilidades de financiamiento y temas de investigación.

• Presidente de la Sociedad Mexicana de Electroquímica 2019-2021.
• Ganador del Premio Estatal de Ciencia y Tecnología 2019, Estado de México.
• Miembro del Sistema Nacional de Investigadores (SNI) nivel 3 (2017-2021).
• Financiamiento de CONACYT-DGAPA para estadía sabática en Alemania (2017-2018).
• Coordinador del Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable, CCIQS (2015-2017).
• Editor Asociado del Journal of the Mexican Chemical Society (2016).
• Miembro del Sistema Nacional de Investigación (SNI) nivel 2 (2004-2016).
• Editor Invitado de la Revista de la Sociedad Mexicana de Química (2014).
• Beca del DAAD para estudios de postdoctorado (2005).
• Revisor de revistas científicas como Journal of Organic Chemistry, Organic Letters and Green Chemistry, Angewante Chemie, Chemical Communications, Journal of the Brazilian Chemical Society, Journal of the Mexican Chemical Society, y otras revistas químicas.
• Cum Laude por su tesis doctoral (1999).
• Medalla Gabino Barreda a la excelencia académica en los estudios de Maestría (1997).
• Cum Laude en la Tesis de Licenciatura en Química (1993).

Las publicaciones más recientes son:

Salinas, G.; Ibáñez, J.G.; Vásquez-Medrano, R.; Frontana-Uribe, B.* Analysis of Cu in mezcal comercial simples using squa- re wave anodic stripping voltammetry. J. Electrochem. Sci. Te- chnol. 2018, 9, 276-281. http://doi.org/10.5229/JECST.2018.9.4.276

ELECTROQUÍMICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Actualmente estoy trabajando en electroquímica de compuestos orgánicos y mi investigación se centra en cinco áreas::

1. Electrodos modificados a base de polímeros orgánicos conductores para transformaciones electroquímicas, sensores y aplicaciones fotovoltaicas. 

La oxidación electroquímica de monómeros de tiofeno, carbazol o pirrol sustituidos convenientemente, permite la preparación de electrodos modificados con polímeros conductores orgánicos en la superficie. En nuestro laboratorio se preparan los monómeros, se estudia su comportamiento electroquímico mediante voltamperometría cíclica, técnica acopladas conductancia-electroquímica y electrodepositos en la superficie de los electrodos. Las propiedades de los polímeros conductores se estudian mediante técnicas electroquímicas y espectroelectroquímicas. Nuestro interés es sintetizar monómeros basados en estos heterociclos, que poseen unidades electrocatalíticas redox para su uso en electrocatálisis y detección. Los polímeros conductores como el PEDOT, cuando se depositan en electrodos transparentes, pueden utilizarse como capas de amortiguación en células solares fotovoltaicas orgánicas y perovskitas; estamos buscando monómeros que permitan remplazar EDOT en esta aplicación. En este último tema contamos con la colaboración activa del Prof. José Luis Maldonado del Centro de Investigación en Óptica.

1.- Conducting Polymers in the Fields of Energy, Environmental Remediation, and Chemical−Chiral Sensors

Jorge G. Ibanez, Marina. E. Rincón, Silvia Gutierrez-Granados, M’hamed Chahma, Oscar A. Jaramillo-Quintero, and Bernardo A. Frontana-Uribe*

Chemical Reviews 118, 4731–4816, 2018, FI=47.928

DOI: http://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00482   

2.- Electrochemistry of conducting polymers, Persistent models, new concepts

Jürgen Heinze*, Bernardo A. Frontana-Uribe, Sabine Ludwigs

Chemical Reviews , 110, 4724-4771, 2010. FI=47.928

DOI: http://doi.org/10.1021/cr900226k 

3.- Electrochemical deposition of poly[ethylene-dioxythiophene] (PEDOT) films on ITO electrodes for organic photovoltaic cells: control of morphology, thickness, and electronic properties

José Alfredo Del-Oso,* Bernardo Antonio Frontana-Uribe*, José-Luis Maldonado, Margarita Rivera, Melina Tapia-Tapia, Gabriela Roa-Morales

Journal of Solid State Electrochemistry 22, 2025–2037, 2018 FI=2.316

DOI: https://doi.org/10.1007/s10008-018-3909-z 

4.- Electrochemical behavior of poly-bithiophene, poly-3,4-ethylendioxythiophene and poly-3,4-ortho-xylendioxythiophene in EtOH/H2O (1:1) mixture

Gerardo Salinas, Jorge G. Ibanez, Rubén Vásquez-Medrano, Bernardo A. Frontana-Uribe*

Synthetic Metals 237, 65–72, 2018  FI=2.435

DOI: https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2018.02.001 

5.- Electrochemical Synthesis Of Films Based On Polybithiophene And Fullerene Derivatives With Potential Use In Bulk Heterojunction Photovoltaic Devices

Gibrán Hernández Moreno, José-Luis Maldonado, Bernardo A. Frontana Uribe,* Silvia Gutiérrez Granados*

ECS Transactions, 76, 37-51, 2017 FI=0.231

DOI: http://doi.org/10.1149/07601.0037ecst  

https:www.iquimica.unam.mx/images/Organica/Full_list_of_international_publications_05-2020.pdfPara ver la lista completa de publicaciones vaya a este enlace aquí

ELECTROSÍNTESIS ORGÁNICA

1. Búsqueda de nuevas reacciones electrosintéticas y su aplicación a la química orgánica. 

La electrosíntesis orgánica es considerada como una técnica de química verde o sustentable, donde es posible evitar compuestos oxidantes tóxicos, metálicos o peligrosos para llevar a cabo las transformaciones redox en moleculas orgánicas. En esta área las principales actividades desarrolladas son: búsqueda de nuevos mediadores o catalizadores electroquímicos para el control de las rutas de reacciones electroquímicas de moléculas orgánicas. La transformación electroquímica mediante una celda REDOX de flujo equipada con electrodos porosos; por ejemplo, la transformación del grupo de nitratos permite obtener la función nitroso, que puede emplearse para la síntesis de heterociclos nitrogenados. Activaciones electroquímicas de diversos grupos funcionales para generar radicales libres y su uso en preparaciones orgánicas. Recientemente estamos trabajando transformaciones electroquímicas en el hexafluoroisopropanol, disolvente que estabiliza radicales y cationes, intermediarios importantes en la electroquímica orgánica.

Las publicaciones más representativas en esta área son:

Zambrano-Huerta, A.;  Cifuentes-Castañeda, D.D.;  Bau- tista-Renedo, J.;  Mendieta-Zerón, H.;  Melgar-Fernández, R.C.;   Pavón-Romero,  S.;   Morales-Rodríguez,  M.;  Frontana-Uribe, B.A.; González-Rivas, N.;  Cuevas-Yañez, E.* Synthesis and in vitro biological evaluation of 1,3-bis-(1,2,3- triazol-1-yl)-propan-2-ol  derivatives  as  antifungal  com- pounds fluconazole analogues. Med. Chem. Res. 2019, 28, 571-579. http://doi.org/10.1007/s00044-019-02317-5

1.- Metal- and Reagent-Free Anodic C-C Cross-Coupling of Phenols with Benzofurans leading to a Furan Metathesis

Sebastian Lips, Bernardo Antonio Frontana-Uribe, Maurice Dorr, Dieter Schollmeyer, Robert Franke, and Siegfried R. Waldvogel*

Chemistry European Journal 24, 6057–6061, 2018, FI=5.317

DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201800919  

2.- Electrochemical Corey–Winter reaction. Reduction of thiocarbonates in aqueous methanol media and application to the synthesis of a naturally occurring α-pyrone

Ernesto Emmanuel López-López, José Alvano Pérez-Bautista, Fernando Sartillo-Piscil* and Bernardo A. Frontana-Uribe*

Beilstein Journal Organic Chemistry 14, 547–552, 2018  FI=2.310

DOI: https://doi.org/10.3762%2Fbjoc.14.41 

3.- Physical-chemical properties of chiral ionic liquids derived from the phenylethylamine enantiomers

Esdrey Rodríguez-Cárdenas, Judith Cardoso-Martínez, Antonio Nieto-Camacho, Bernardo A. Frontana-Uribe*

Journal of Molecular Liquids 236, 435–444, 2017 FI=3.648

DOI: http://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.04.053 

4.- Organic electrosynthesis: a promising green methodology in organic chemistry 

Bernardo A. Frontana-Uribe,* R. Daniel Little, Jorge G. Ibanez, Agustín Palma, Ruben Vasquez-Medrano

Green Chemistry, 12, 2099-2119, 2010 FI=9.125

DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C0GC00382D 

5.- Paired electrochemical processes: Overview, systematization, selection criteria, design strategies, and projection

Jorge G. Ibanez,  Bernardo A. Frontana-Uribe*, Rubén Vásquez-Medrano

Journal of the Mexican Chemical Society, 60, 247-260, 2016 FI=0.710

http://dx.doi.org/10.29356/jmcs.v60i4.117 

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TRANSFORMACIONES ELECTROQUÍMICAS DE PRODUCTOS NATURALES

1. Transformaciones electroquímicas de productos naturales y materiales-compuestos renovables

(En colaboración con los departamentos de Productos Naturales del IQ-UNAM y otras universidades). 

Durante el estudio sistemático de las plantas es muy común aislar metabolitos secundarios que son importantes para la planta, pero que no tienen una aplicación real para los humanos. Entre los compuestos aislados es posible encontrar sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos con una gran variedad de grupos electroactivos funcionales (quinonas, furanos, cetonas, cetonas, cetonas insaturadas, etc.); algunos de ellos se obtienen en una proporción muy alta. Los productos naturales son buenos candidatos para lograr la semisíntesis de compuestos valiosos y para esta transformación podemos utilizar técnicas electroquímicas. Tras la electrotransformación se determina la estructura de los nuevos compuestos obtenidos por metodos espectroscópicos y se realiza el estudio de la actividad biológica, para verificar la posible utilización. La aplicación de las reacciones electroquímicas reportadas en la química redox orgánica y los desafíos sintéticos en la síntesis de productos naturales también es de nuestro interés. La transformación de compuestos renovables puros de bajo costo como azucares, aminoácidos, glicerol, ácidos grasos o bién materiales base como lignina, celulosa pueden representar el acceso a compuestos de interés en la industria química. Proximamente incursionaremos en esta dirección en colaboración con el Profesor Dr. Siegfried R. Waldvogel de la Universidad de Mainz en Alemania.

Las publicaciones más representativas en esta área son:

1.- Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical synthesis

Agustín Palma, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Jorge Cárdenas

Green Chemistry, 11, 283-293, 2009 FI=9.125

DOI: http://dx.doi.org/10.1039/B815745F 

2.- Electro-oxidative Transformation of Hispanolone and Anti-inflamatory Activity of the Obtained Derivatives

Elizabeth Nieto-Mendoza, Juan A. Guevara Salazar, María Teresa Ramírez-Apan, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Juan A. Cogordan, Jorge Cárdenas

Journal of Organic Chemistry, 70, 4538-4541, 2005 FI=4.849

DOI: http://doi.org/10.1021/jo0503308 

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PROCESOS ELECTROQUÍMICOS DE OXIDACIÓN

1. Procesos electroquímicos de oxidación para el tratamiento de aguas

(Colaboración con el Dr. Jorge Ibáñez y el Dr. Rubén Vásquez Uni-Iberoamericana y el Dr. Carlos Barrera UAEMEX)

Las reacciones de oxidación se pueden utilizar para eliminar contaminantes tóxicos y persistentes en el tratamiento de aguas residuales, por lo que la electroquímica puede ser muy útil. Para ello se utilizan métodos de oxidación directa o electrocatalíticos con especies altamente oxidantes electrogeneradas. La oxidación electroquímica avanzada se puede llevar a cabo, a través de electrodos de diamante dopados con boro para producir radicales hidroxilo fisisorbed o especies de persulfato; ambos pueden eliminar eficientemente compuestos orgánicos dando como compuestos finales CO₂ y agua. Nuestro enfoque es estudiar primero las aguas sintéticas, que contienen el compuesto orgánico para eliminarlo, optimizando los parámetros de destrucción, y luego aplicar estas condiciones a muestras reales de agua contaminada.

Las publicaciones más representativas en esta área son:

1.- Integrated advanced oxidation process, ozonation-electrodegradation treatments, for nonylphenol removal in batch and continuous reactor

Carlos E. Barrera-Díaz,⁎ Bernardo A. Frontana-Uribe,⁎ Mayra Rodríguez-Peña, J. Carlos Gomez-Palma, Bryan Bilyeu

Catalysis Today, 305, 108-116, 2018  FI=4.636

DOI: https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.09.003 

2.- Electro-Fenton and Electro-Fenton-like with in situ electrogeneration of H2O2 and catalyst applied to 4-chlorophenol mineralization

Germán Santana-Martínez, Gabriela Roa-Morales,* Eduardo Martin del Campo, Rubí Romero, Bernardo A. Frontana-Uribe, Reyna Natividad

Electrochimica Acta, 195, 246–256 2016, FI=4.798

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2016.02.093 

3.- Removal of organic pollutants in industrial wastewater with an integrated system of copper electrocoagulation and electrogenerated H₂O₂

Carlos Barrera-Diaz*, Bernardo A. Frontana-Uribe, Bryan Bilyeu

Chemosphere, 105 160-164, 2014 FI=4.208

DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2014.01.026 

4.- Characterization and detoxification of a mature landfill leachate using a combined coagulation-flocculation/photoFenton treatment

Michel Vedrenne, Rubén Vásquez-Medrano*, Dorian Prato-Garcia, Bernardo A. Frontana-Uribe, Jorge G. Ibanez

Journal of Hazardous Materials, 205-206, 208-215, 2012 FI=6.065

DOI : https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.12.060 

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CRISTALIZACIÓN ASISTIDA ELECTROQUÍMICAMENTE

1. Cristalización asistida electroquímicamente de proteínas y moléculas 

(Colaboración con el Dr. Abel Moreno IQ-UNAM).

El uso de pequeñas corrientes o tensiones ha sido utilizado por nuestro grupo de trabajo para cristalizar proteínas aprovechando el pequeño campo eléctrico generado dentro de una celda electroquímica. Las principales características son: un proceso de cristalización más rápido debido a la aceleración en la cinética del crecimiento de los cristales, cristalización favorecida hacia uno de los electrodos, procesos de adsorción de proteínas sobre los electrodos y una excelente calidad en los cristales obtenidos, útil en determinación de estructuras por difracción de rayos X alcanzando una resolución de 1 Angstrom. Estamos interesados en mejorar nuestros sistemas y células disminuyendo el volumen y la cantidad de proteína utilizada, así como los costos. Mediante este método hemos conseguido la cristalización de Lizosima, Catalasa, Citocromo C y Taumatina con excelentes resultados.

Las publicaciones más representativas en esta área son:

1.- On electrochemically-assisted protein crystallization and related methods

Bernardo A. Frontana-Uribe^*, Abel Moreno^*

Crystal Growth & Design, 8, 4194-4199, 2008 FI=4.72

DOI: http://doi.org/10.1021/cg800731p 

2.- Investigations on the use of graphite electrodes using a Hull-type growth cell for the electrochemically-assisted protein crystallization

Patricio J. Espinoza-Montero, María Esther Moreno-Narváez, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno, Vivian Stojanoff

Crystal Growth & Design, 13, 590-598, 2013 FI=4.055

DOI: http://doi.org/10.1021/cg301250c 

3.- Electrochemically assisted protein crystallization of commercial cytochrome c without previous purification

Yobana Pérez, Désir Eid, Francisco Acosta, Liliana Marín-García, Jean Jakoncic, Vivian Stojanoff, Bernardo A. Frontana-Uribe^*, Abel Moreno^*

Crystal Growth & Design, 8, 2493-2496, 2008 FI=4.055

DOI: http://doi.org/10.1021/cg800135s